عمل ويتكوف مستشارا غير رسمي لترامب بشأن التخفيضات الضريبية والقضايا التجارية المتعلقة بوباء كوفيد-19. وخلال الانتخابات، لعب دورا نشطا في الحملة، حيث ساعد في ربط ترامب بالمتبرعين اليهود.