فاز فيلم "شكسبير مغرما" بجائزة الأوسكار لأفضل فيلم عام 1999، وكان السباق نحو الجائزة، في ذلك العام، يضم "الخيط الأحمر الرفيع" للمخرج تيرانس ماليك، و"إنقاذ الجندي رايان" للمخرج ستيفن سبيلبيرغ.